以格罗索的天赋，在丁级联赛担任前锋都显得吃力，更不用说水平更高的丙级联赛了。在这种情况下，基耶蒂队的助理教练纳塔利奥慧眼识珠，建议格罗索尝试位置后撤，改打左中场。也许连纳塔利奥自己都没有想到，这次位置调整竟然激活了格罗索的潜力，他在场上的表现焕然一新。
格罗索与基耶蒂队的缘分持续到了2001年的夏天。当时尚未满24周岁，严格来说只有23岁的格罗索，依然在意大利丙级联赛摸爬滚打。幸运的是，意甲联赛的佩鲁贾队向这位多面手抛出了橄榄枝。
佩鲁贾队的主教练科斯米在上任不久后，就要求格罗索改踢左边后卫。要知道，格罗索此前一直担任前锋或中场，进攻端的戏份明显多于防守端，攻强守弱已经成为了他的技术特点。突然让他改打边后卫，他自然也延续了这种攻强守弱的风格。在接下来的两个半赛季里，格罗索身披佩鲁贾队的战袍，在左后卫的位置上苦苦摸索。但他的场上表现只能算中规中矩，并没有引起任何豪门俱乐部的关注。2003-04赛季的冬季转会窗口，格罗索离开了意甲赛场，转投当时身处意乙联赛的巴勒莫队。
值得庆幸的是，仅仅过了半个赛季，格罗索就跟随巴勒莫队一起重返意甲联赛。升级后的巴勒莫队并非普通的升班马，他们展现出了强大的竞争力，直接向积分榜前列发起冲击。2004-05赛季，也就是巴勒莫队升入意甲联赛的第一个赛季，他们就成功获得了欧洲联盟杯的参赛资格。巴勒莫队在意甲联赛的出色表现，也使得多名球员入选了意大利队征战2006年德国世界杯的大名单。在世界杯开幕之初，意大利队主教练里皮在左右两个边后卫的人选上犹豫不决，迟迟无法确定是用赞布罗塔加扎卡尔多的组合，还是格罗索加赞布罗塔的配置。
关键时刻，扎卡尔多主动替里皮做出了选择。在意大利队对阵美国队的比赛中，扎卡尔多不慎自摆乌龙，这直接导致他失去了里皮的信任。在接下来的比赛中，里皮大胆启用了格罗索与赞布罗塔的边后卫组合。
当时谁也没有想到，格罗索上位后的表现会如此惊艳。在意大利队对阵澳大利亚队的八分之一决赛中，格罗索在比赛最后时刻创造了一粒关键点球，帮助蓝衣军团完成了绝杀；在意大利队对阵德国队的半决赛中，又是格罗索挺身而出，打入了一粒价值千金的进球；在意大利队对阵法国队的决赛中，格罗索在点球大战中第五个出场，并且稳稳地将球罚入球门……格罗索在世界杯上的神奇表现，让他成为了意大利足球当之无愧的英雄。
世界杯之后，格罗索顶着“世界杯英雄”的光环，加盟了意甲豪门国际米兰队。尽管蓝黑军团上下对格罗索寄予厚望，但他攻强守弱的问题实在太过明显，这直接导致他成为了国际米兰队防守端的软肋。仅仅一个赛季之后，国际米兰队就做出了放弃格罗索的决定，将这位多面手出售给了法甲的里昂队。
2007-08赛季，也就是他加盟里昂队的第一个赛季，格罗索成为了球队主力阵容中的常客。但在接下来的2008-09赛季，格罗索却逐渐失去了主力位置，沦为球队的轮换球员。与此同时，里昂队也丢掉了联赛冠军。眼看形势不妙，格罗索在这个赛季结束后选择重返亚平宁半岛，成为了尤文图斯队的一员。
此时的格罗索已经年过三十。本就不以防守见长的他，就连助攻能力也大幅度下滑。他在尤文图斯队的日子过得并不如意，只能算是球队的边缘人物。到了2011-12赛季，他的联赛出场次数更是可怜的2次，几乎毫无存在感。尤文图斯队最终夺得了意甲联赛冠军，但格罗索的贡献却微乎其微。
职业生涯已经走到了尽头。2012年，这位天赋平平却又创造了无数奇迹的意大利足球英雄，正式宣布挂靴退役。
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